1-苯乙醇

资料百科

苏合香醇与β-苯乙醇是同分异构体,在香料工业中,一般都把β-苯乙醇约定称苯乙醇,在这里应该加以区分。两者在结构上有区别,其理化指标也大席进乡每将诗英笑施有不同,就香气而言,苏合香醇似栀子、紫丁香样香气,香气不及β-苯乙醇柔和,β-刚笔苯乙醇主要带玫瑰香气。

相对密度(20/4℃):1.013;5、特征:易溶于醇,醚,不溶于水 苯乙醇是香料用芳香化合物中较为重要和应用广泛的一种食用香料,因它具有柔和、愉快而持久的玫瑰香气而广泛用于各种食用香精和烟用香精中

  • 中文名 1-苯乙醇
  • 外文名 α-Phenethyl alcohol,Styralyl alcohol
  • 熔    点 20℃
  • 分子式 C8H10O
  • 性    状 花香液体

物性数据

  1. 性状:无色液体,有花香味,香气似栀子花、玫瑰、紫丁香等。

  2. 沸点(ºC,101.3kPa):203.4(99.3kpa)

  3. 熔点(ºC):20

  4. 相对密度(g/mL,来自20ºC):1.0129

  5. 相对密度(g/mL360百科,25ºC):1.0095

  6. 相对蒸汽密度(巴硫逐活广粒g/mL,空气=1):4.22

  7. 折射率(尔六面旧动紧n20ºC):1.5275

  8. 折射率(n25ºC):1我掉阳尼双着场困刘.5254

  9. 闪点(ºC,闭杯):85

  10与议混志波银. 相对蒸发速度(乙醚=1):约1700

  11. 蒸气压(kPa, 20ºC):0.0073

  12. 溶解度(%,20ºC,水):2.3

  13. 溶解性:拿术能与乙醇、乙醚等混溶。

  14. 相对密度(20℃,4℃):1.0135

  15. 相对密度(25℃,4℃):1.0095

  16. 临界温度(ºC念达优攻端赵行密城输):426.85

  17. 临界压力(MPa):3.8

毒理学数据

  高毒

  1、皮肤/眼睛刺激性间选振几延:开始刺激试验:兔子皮肤接触,10mg/24H;

  标准德来塞实验:兔子皮肤接触,500mg/24HREACTION SEVERITY,中等反应;

  标准德来塞实验:兔子眼睛接列换变教氢范触,2mgREACTION SEVERITY,强烈反应火出乱立简座;

  2、急性毒性:大鼠经口LD50:400mg/kg;

  小鼠经口LD50:558mg/kg;

  小鼠皮下LD50:25欢影参手理兴0mg /kg;

  狗静脉肉思重鱼苏火室聚科免获注射LDL0:200mg/kg;

  豚鼠皮肤接触LD50:>15mL/kg;

  3、其他多剂量毒性:大鼠经口TDLo:97500mg/际力仍类略延kg/13W-I;

  大鼠经可成混球侵距局失乙口TDLo:24mg了助传掌字建/kg/16D-I;

  小鼠经口TDLo:12mg/kg控点某接居所体吧怎略况/16D-I;

  4、慢性毒性/致癌推思缺胞性:大鼠经口TDLo:386mg/kg/2Y-C;

  5、致突变性:在哺乳动物躯体细胞中突变试验:小鼠淋巴细胞,250mg/kg;

  细胞生成分析实验:仓鼠卵巢,1 mg/L;

生态学数据

  该物质对环境有危害,应特别注意对水体的污染。

分子结构数据

  1、 摩尔折射率:37.33

 来自 2、 摩尔体积(m3/mol):120.混防统定5

  3、 等张比360百科容(90.2K):2空着空无总论和次权答西99.2

  4、 表面张脸写响时呢架力(dyne/cm):3企刻8.0

  5、 介电常数:2.27

  6、 偶极距(10-24cm3):

  7、极化率:14.80

合成方法

 到谓众洋间 1.将12g干燥的苯乙酮溶于30ml干燥的异丙醇,在搅拌下加无育鲁慢终松直送正经入22g异丙醇铝,反应2h后冰析出粗品,经水洗、干燥、减压蒸馏,得9g1-苯乙醇。

  2. 烟草:BU,56;OR,57,FC,18;合成:工业上用苯乙酮氢化制取

  3.制法:

  参照上述2-己醇的合成方法,以苯乙烯(2)10.4g(0.1mol)代替1-己烯,回收汞17.5g(87%),粗产品减压蒸馏,收集110~115℃/3.4kPa的馏分,得1-苯基乙醇①(1)6.2,收率92%。注:①工业上主使林要是用苯乙酮的还原来制备。

  4.制法:

  于装有搅拌器、回流冷凝器(装氯化钙干燥管)的反应瓶中,加入苯乙酮(2)12g(0.1mol),30mL异丙醇,搅拌下加入异丙醇铝22g(0.108mol),搅拌反应2过概息早h。将反应物倒入10判燃0mL冰水中,析出粗品,粗品经水洗、干燥,减压蒸馏,收集95~102℃/2.40kPa的馏分,得化合物(1)9g,冰箱中放置后固化,mp19~20℃问革胶图杨陈商查背害

  苯乙醇存在于许多天然的精油中,目前主要是通过有机合成或从天然物中萃取获得该产品。随着食品生物技术的飞速解创利夫肥肥发展和人民生活水平的不断提高,特别是我国加入世界贸易组织,人们越来越重视食品的安全性,追求有机食品、生态食品、绿色食品粒紧测象剧速器已成为一种时尚,国内外食品生产研发人员也越来越倾向于使用天然食品添加剂。由此,差权特通过微生物发酵法生产天然苯乙醇香料的工艺研究得到国内外业内人士的广泛关注与重视。

  1. 国内外最新研究动态:

  最近,江苏食品职业技了奏击调原尔注小明消术学院生物工程系黄亚东等人经试验研究表明:苯乙醇具有玫瑰风味,它是清酒和葡萄酒等酒精饮料中的重要风味化合物。速没卷河是还写氢除据利用啤酒酵母Saccaromyces cerevisiae生产风味物质的原理即为利用酶或微生物将前体物苯丙氨酸转化为食品风味苯乙醇香料。因为在啤酒酵母研学中芳香族氨基酸生物合成主要受DAHP合成酶、分支酸合成酶、分支验跑决社延毛决皮沙环比酸变位酶、邻氨基苯甲酸合成酶、预苯酸脱水酶和预苯脱氢酶流传如汽客确的调节,在啤酒酵母细胞中L-苯丙氨酸形成苯乙醇的途径中,对于苯丙氨酸,α-酮酸脱氢酶起主要作用。所以利用啤酒酵母可衍生出多种天然风味物质、风味前体物质或风味增强剂,它与用传统的环氧乙烷与苯缩合精制得到的化学合成苯乙醇香料比较,更具有香味柔和,天然纯正、健康安全不可比拟的优越性。

用途

  1. 用于有机合成,用作香料的原料。

  2. 主要用于制取乙酸苏合香酯和丙酸苏合香酯。

其他信息

  中国烟草总公司郑州烟草研究院研究人员利用蒸馏萃取装置、气相色谱仪和气相色谱/质谱联用仪对烤烟烟梗和叶片主要中性香味成分进行分析,研究表明云南烟梗中含量较高的中性香味成分主要有苯甲醇、苯乙醛、β-苯乙醇等。

  山东农业大学研究文献综述了国内外在烟叶人工发酵过程中几种增香途径及其研究进展, 包括微生物、酶、糖和有机酸、酶拉德反应产物及氨化等方法。研究表明:近年来微生物、酶因其投入量少,增香效果明显,微生物发酵生产天然香精已成为世界许多种国家食品添加剂的研发热点。而烟草在芽胞杆菌、枯草杆菌、假单孢杆菌等微生物发酵过程中能产生苯甲醇、苯乙醇等天然玫瑰香味成分,引用外援作用于烟叶发酵,增加烟叶香气不失为一种理想的方法。

  国外学者对烟叶人工发酵早有大量研究,他们发现烤烟叶面微生物中,细菌占绝对优势,放线菌和霉菌较少。细菌中以芽孢杆菌属为优势菌群,霉菌中曲霉为优势菌群。优良品种烤烟叶面微生物数量较大,种类较多。可见,微生物是推动烟叶发酵、提高烟叶香气不可忽视的原因之一,这对国内外从事烟叶香气研究学者而言具有很大的吸引力。

  而对于微生物发酵法生产天然级苯乙醇香料工艺研究,近年来国外已成功研制出以苯丙氨酸、氟苯丙氨酸为原料,采用微生物啤酒酵母Saccaromyces cerevisiae或(和)克鲁维酵母Kluyveromyces sinensis发酵工艺转化来制取天然级苯乙醇的工艺方法。虽然此法不失为一种切实可行的天然级苯乙醇香料生产方法,但其原料成本太高,不适宜工业化生产。故人们也在寻找一种能替代苯丙氨酸、氟苯丙氨酸的廉价天然材料为微生物发酵法起始原料,最大程度上降低生产成本,满足食品香料添加剂工业生产的需求。

  2. 国内外主要专利简介

  华宝香化科技发展(上海)有限公司经过多年的创新研发,成功完成了以烟草(含烟梗、烟末)为原料的微生物发酵法生产香料苯乙醇的新工艺开发,并于2004年7月28日获得了发明专利授权(ZL专利号02137575.5,授权公告号CN1159447C)。该工艺包括利用农业副产物烟草作为生物转化的前体物,添加适当的培养基、选用合适的菌种(如产朊假丝酵母、酿酒酵母、中国克鲁维酵母中的一种),在一定的发酵工艺条件下进行发酵培养,降解了烟草中的木质素、果胶和多酚类化合物,并转化成苯乙醇,然后用萃取或离子交换树脂吸附分离的方法予以提纯。所得到的苯乙醇具有纯正的天然香味,可用于食品中作为天然香料使用。整个生产工艺简便,具有广泛的工业化发展前景,为农业副产物烟草找到了一条绿色环保的应用途径。

  美国SUBBIAH VEN公司1999年7月6日授权专利US5919991涉及一种发酵法生产苯乙醇的方法,其以L-苯丙氨酸为原料通过微生物啤酒酵母菌Saccaromyces cerevisiae和克鲁维酵母Kluyveromyces sinensis发酵培养和采用离子交换树脂吸附分离法来制取天然级苯乙醇香料。

  德国Bluemke Wilfried(GKSS-Forschungszentrum Geesthacht Gmbh) 2001年11月28日公开的欧洲专利EP1158042采用微生物菌株或酶催化剂等生物技术制取苯乙醇香料,其以L-苯丙氨酸为原料,通过克鲁维酵母Kluyveromyces sinensis微生物发酵工艺生产天然级的苯乙醇香料。

  日本KAGOME公司 1997年9月公开的日本专利JP9224650涉及一种以米酒、氟苯丙氨酸为原料,通过含酒精饮料中的酿酒(啤酒)酵母Saccharomyces cerevisiae微生物发酵工艺来制取天然级β-苯乙醇香料。

  日本麒麟酿酒厂2000年初公开专利JP2000041655也涉及通过米酒改性,采用酿酒(啤酒)酵母Saccharomyces和去碳酸基酶联合作用的微生物发酵工艺来制取高纯度苯乙醇香料。

  法国PERNOD RICARD在1998年公开专利EP0822250中提供了一种在发酵法生产苯乙醇过程厂中从其蒸馏残余中提取高纯度苯乙醇的方法。

  微生物发酵法生产天然苯乙醇香料国内外主要相关专利列表(见附件1)

  综观上述有关微生物发酵法生产天然苯乙醇香料的国内外主要工艺技术,我们不难看到,目前国外一般都采用以苯丙氨酸、氟苯丙氨酸为原料,进行微生物发酵转化制取苯乙醇。虽然此法确实也不失为一种可行的天然苯乙醇香料生产方法,但由于这种方法所采用的苯丙氨酸、氟苯丙氨酸等原料价格昂贵,生产成本高,不宜实现规模化工业生产。因而,国内企业通过创新研发,利用廉价天然的烟草废物资源材料为微生物发酵法起始原料,不仅为农副产品烟草的深加工开辟了一条工业途径,而且也为香料工业找到了一种安全可靠,有利于环保生态可持续发展的有用资源,从而最大程度上降低生产成本,有效改善生态环境,更好地满足食品香料添加剂工业生产需求。

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