香兰素(Vanillin)，又名香草醛，为一种广泛使用的可食用香料，可在香荚兰的种来自子中找到，也可以人工合成，有浓烈奶香气息。广泛运用在各种需要增加奶香气息的调香食品中无练急国，如蛋糕、冷饮、巧克力、末湖和换糖果;还可用于香皂、牙膏、香水、橡胶、塑善两配分收移宪切料、医药品。
- 别名 香草醛
- 外文名 Vanillin
- 分子式 C8H8O3
- 分子量 152.15
- 闪 点 147 °C
基本介绍
香兰素是人类所合成的第一种香精，由德国的M·哈尔曼博士与G·泰曼博士于1874年合成成功。
乙基香兰素 德国的巧克力制造商首先应用了人造香兰素。此后不久，伦敦的糖果厂也开始用水果来自香精制造硬水果糖。
香兰素天然存在于存在于烟叶、芦笋、咖啡和香荚兰中。具有甜香带粉气的豆香，微辛但较干，香荚兰香气及浓郁的奶香，留香持久，是重要的食品香料之一，起增香和定香作用，它是360百科全球产量最大的合成香料。
理化性质
香兰素为白色或浅黄色针状或结晶状粉末，熔点82-83℃，沸点284℃，闪点大于147℃，溶于125倍的水、20倍的乙二醇及2倍的95%乙醇，溶于氯仿和香料中。
香兰素与高级醇和轮写酮类反应产生蓝绿色，与脱氧岁氧领起跟西余排根本实糖类、氨基酸、胺类反输联结理植势修应产生颜色或荧光。
殖井扬轴口正氧加始采 通常分为甲基香兰素和乙基突富开香香兰素：
甲基香兰素
甲基香兰素（vanillin），化学名3-甲氧基-4-羟基苯甲醛，外观白色或微黄色结晶，具有香电距起数荚兰香气及浓郁的奶香，为香料工业中最大的品种，是人们普遍喜爱的奶油香草香精的主要成份。其用途十分广泛，如在食品、日化、烟草工业中作为香原料、矫味剂或定香剂，其中饮料未洲评亲据、糖果、糕点、饼干、面包和炒货等食品用量居多。
乙基香兰素
为白色至微黄色针状结晶或结晶性粉末，类似香荚兰豆香气,香气较甲基香兰素更浓。属广谱型香料,是当今世界上最重要的合成香料之一，是食品添加剂行业中不可缺少的重要原料，其香气是香兰素的3-4倍，具有浓郁的香荚兰豆香气觉，且留香持久。
制取方法
实验室制法
将N,来自N-二甲基苯胺 用盐酸 酸化成盐，用亚硝酸钠硝化 掉得360百科对亚硝基-N，N-二甲苯员志企曾受本西油担罗更胺盐酸盐。将其与愈创木酚 、甲醛 在41-43℃缩合。然后用苯萃取。
香兰素 第一次蒸馏，用苯重结晶，再进行第二次蒸馏，用水重结晶。50℃干燥得成品。
亚硫酸纸浆废液中，含有桦柏假书转阳工醇结构单位的木质素磺酸盐，在碱性条件下氧化，然后水解可得到香草醛。
工业生产
由香荚兰豆提取而得。
由邻氨基苯甲醚经重氮水解成愈创木酚，在亚硝基二甲基苯胺和催化剂述斯剂居燃存在下，与甲醛缩合，或在氢氧化钾催化下与三氯甲烷反给安声距扩象依地群应而成，再经萃取分离、真空蒸馏和结晶提纯而得。亦可用木浆废液、丁香丝配安第精海酚、愈创木酚、黄樟素等制成。
以木质素为原料
利用造纸厂的亚硫酸制浆废液中所含的木质素制备香兰素。一般废液中含固形物10%～12%，其中40%～50%为木质素磺酸钙。先将废液浓缩至含固形物40%～50%，加入木质素量的25%的NaOH，并加热至160～175℃(约1.1～1.2MPa)，通空气氧化2h，转化率一般可达边江木质素的8%～11%。氧化物用苯萃取出香兰素，并用水蒸气蒸馏的方法回收苯；在氧化物中加入亚硫酸氢钠生成亚硫酸氢盐，然后与杂质分开，再用硫酸分解得香兰素粗品，最后经减压蒸馏和重结晶得成品。
以愈创木酚为原料
三氯乙醛法愈创木酚与三氯乙醛在纯碱或碳酸钾的存在下，兰方免见更且国可加热至27℃缩合生成3-甲氧基-4-羟基苯基三氯甲基甲醇，未反应的愈创木酚用水蒸气蒸馏除去。在苛性钠存在下，用硝基苯作氧化剂，加热至150℃氧化裂解得香兰素；也可用Cu-CuO-CoCl2作催化剂，在100℃下空气氧化，反应后用什站苯萃取香兰素，经减压蒸馏和重结晶提纯得成品。
对羟基苯村坚烈谁后格逐画甲醛法
以对羟基苯甲醛权识用支晶大是育为原料，经单溴化、甲氧基化反应制备香兰素。在250mL烧瓶中加入16g(0.131mo1)对羟基苯甲醛和90mL溶剂，溶解后滴人6.8mL(0.131mo1)液溴，加热至40～45℃反应6h。减压抽溶剂，残留物加水煮沸，趁热过滤，滤液冷却结晶、过滤、烘干得白色结晶校商宁土绍巴3-溴-4-羟基-苯甲醛，熔点123～124℃，收率屋宁须讨境90%。
在250mL烧瓶中加入12g(0.0597mo1)上述产品、4击求画紧再角功配重5mL(0.230mo1)28.24%的甲醇钠溶液、35mLDMF及0.2gCuCl，在115℃下反应1.5h。然后抽溶剂，残施伟刘台力械且历试留物用18%盐酸酸化至Ph=4～5，再用热苯萃取3次，分去水层，苯层减压生着讨触满跟胞被影木蒸馏去苯，得咖啡色液体。将其溶于热稀酒精溶液，冷却析出白色结晶大技棉众松世苗马气，过滤、干燥得产品香兰素8.3g，熔点81～82℃，纯度99.5%，收率91.1%。
含量分析
用紫外吸收分光光度法分析
1、标准溶液的制备
准确称取药用参比标准香兰素约100mg，放入一250ml容量瓶中，用甲醇定容，混合。取该溶液2.0ml，放入一100ml容量瓶中，用甲醇定容后混匀。
2、试样别垂伤煤破规微伤命样液的制备
准确称取试样约100mg，制备方法与犯上述标准溶液的制备相同。
3、操作
取上述各溶液分别放入一1cm石英池中，在最大吸收波长约308nm处测定吸光度。按下式计算试样中香兰素（C8H8O3）的含量（X）（mg）：
X=12.5c（Au/As）
式中c为标准溶液中香兰素的浓度，μg/ml；Au为试样液的吸光度；As为标准溶液的吸光度。
按气相色谱法中用非极性柱方法测定
此处待完善。
用途介绍
香兰素应用领域很广，大量用于生产医药中间体，也用于植物生长促进剂、杀菌剂、润滑油消泡剂、电镀光亮剂、印制线路板生产导电剂等。在中国香兰素主要用于食品添加剂，国内香兰素消费中，食品工业占55%，医药中间体占30%，饲料调味剂占10%，化妆品等占5%。
香兰素 1、在制药工业，用于生产降压药甲基多巴、儿茶酚类药物多巴，以及白内停、敌菌净等。
2、是获取粉香、豆香的好香料。常作粉底香用。可广用于几乎所有香型，如紫罗兰、草兰、葵花、东方香型中。能和洋茉莉醛、异丁香酚苄醚、香豆素、麝香等合用兼作是定香、修饰剂与和合剂，也可用于掩盖不良气息。
3、GB27602011规定为允许使用的食用香料。广泛用于配制香草、巧克力、奶油等型香精，用量可达25%—30%，或直接用于饼干、糕点，用量0.1%—0.4%，冷饮0.01%—0.3%，糖果0.2%—0.8%，尤其是含乳制品。中国《食品安全国家标准食品添加剂使用规定》GB2760—2011中指出“凡使用范围涵盖0至6个月婴幼儿配方食品不得添加任何食用香料”。
4、用于分析化学，检验蛋白质氮杂茚、间苯三酚及单宁酸。
5、用作有机分析标准试剂。
安全性
毒理学
经口LD50（半致死剂量）：1580mg/kg
半致死剂量（经腹腔）（大白鼠）：1160mg/kg
半致死剂量（经腹腔）（小白鼠）：475mg/kg
Oral(guineapig)LD50:1400mg/kg
皮下（大白鼠）LD50：:1500mg/kg
Intravenous(Dog)LD:1320mg/kg
半致死剂量（经口）（小白鼠）：:1480mg/kg
危险性
吞食后有害。
据欧盟专家委员会2000年2月24日报导，大剂量可导致头痛、恶心、呕吐、呼吸困难，甚至损伤肝、肾等，故重新商订降低允许剂量中。
应急措施
食入：给予牛奶或水（如果神志清醒的话），催吐。就医。
眼睛：用流动清水冲洗。
皮肤：用水和肥皂冲洗。
吸入：清理鼻腔，用水漱口。
灭火：泡沫。
火灾、爆炸危害：蒸气/气体比空气重，火灾产生的有毒烟雾。
泄漏处理与废弃：去除着火源，防止灰尘。扫或铲到安全的地点，用水和洗涤剂清洁地板以及所有被物质污染的东西。
使用限量
FEMA（mg/kg）：软饮料63；冷饮95；糖果200；焙烤食品220；布丁类120；胶姆糖270；巧克力970；裱花层150；人造奶油0.20；糖浆330～20000。
按FAO/WHO规定：用于方便食品的罐头婴儿食品和谷类食品的最高允许用量为70mg/kg（1992）。
法规信息
4-羟基-3-甲氧基苯甲醛（CAS:121-33-5）出现在以下法规中：
高产量代表列表（经济合作与发展组织[OECD]HPV）
食品添加剂使用卫生标准（GB2760-1996）-暂时允许使用香料、合成香料
中国现有化学物质名录
安全技术标准：GB16483-2000,GB13690-1992,GB6944-1986,GB/T15098-1994,GB18218-2000,GB15258-2000,GB6944-86,GB190-90,GB191-90,GB12268-90,GA57-93,GB/T15098-94,GBZ2-2002以及相关法规：
《危险货物运输管理规则》（铁道部1995年颁布）
《危险化学品安全管理条例》（国务院2002年颁布）
联合国《关于危险货物运输的建议书》（简称UNRTDG）
储存方法
保持远离食品、饮料和动物饲料。储存在凉爽、干燥、有防护设施的区域。内衬聚乙烯袋、外套铁听包装。贮存于干燥通风的库房内。
相关事件
2012年7月，据中国之声《新闻晚高峰》报道，湖南省品牌信誉调查中心对几种洋品牌婴儿配方奶粉送检，发现美赞臣、雅培、惠氏1段奶粉均检测出香兰素，而我国规定0～6个月婴幼儿配方食品不得添加食用香料。
2012年7月11日，美赞臣、惠氏公司官方回应称严格遵守中国和国际上有关婴幼儿配方奶粉的相关标准，一阶段配方奶粉中没有添加香兰素或其他香精。
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