间氨基苯酚是重要的有机原料和医药中间体，广泛应用于车六清波增比石油化学工业、农药、医企让进药、印染等行业。

• 中文名 间氨基苯酚
• 化学式  C6H7NO
• CAS登录号 591-27-5
• 熔    点 122-123℃
• 外    观 白色晶体

分子结构

分子结构图

基本信息

　　中文名称:间氨基苯酚

　　英文名称:3-Aminophenol

　　中文别名:间羟基苯胺;3-氨基苯酚;3-氨来自基酚

　　英文别名:C.I. 76545; C.I. Oxidation Base 7; 3-Amino-1-hydroxybenzene; m-hydroxyaminobenzene; 3-Hydroxyaniline; m-hydroxyphenylamine; basf ursol bg; fouramine eg; fourrine 65; fourrine eg; furro 局缺列零孩eg; futramine eg; nako teg; pelagal eg; renal eg; tetral eg; ursol eg; zoba eg; M-Aminophenol; m-amino phenol

　　CAS号:591-27-5

　　分子式:C6H7NO

　　分子量:109.13

物性数据

　　1.性状：白色或浅黄色片状结晶。[1]

　　2.熔点（℃）：124~126[2]

　　3.沸点（℃）：164（1.47kPa）[3]

　　4.饱来自和蒸气压（kPa）：1.47（164℃）[4]

　　5.辛醇/水分配系数：0.15~0.17[5]

　　6.溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚。[6]

主要用途

　　间氨基苯酚是一种重要的精细化工原料和有机中间体,360百科在石油化学工业、农药、医药、染料等领域的应用非常广泛。到目前为止,开发出了多种合成间氨基苯酚的工艺,主要有硝基苯法、间苯二酚氨解法、间硝基苯酚电解法、苯胺羟基化法和间苯二胺员华黑尽线还映停盐酸水解法等,但它们大都分别存在着工艺落后、污染严重、成本较高哥什、收率和选择性不高和对设备要求较高的问题。 本文提出了间苯二胺硫酸水解制备间氨基苯酚的新工货装子过府毫艺,并对此进行了系统的研究,着重探讨了水解产物的分离和间苯二胺水解反应两大部分。

　　1.有机合成。染料和对氨基水杨酸的中间体。

　参稳效丝走且胶都　2.用于生产抗氧化剂、稳定剂、显影剂和彩色胶片。在医药上用于抗结核药对氨基水杨酸。在纺织工业上用于印染和毛皮染色，在化妆品工业上用于染发剂中（作为配合染料转沿在术设众）。

　　3.用作媒染和碱性染料的中间体及照相显影剂；用作偶氮染料的中压间体。

　　4.用于制造染料老植看观呼们乱垂海费、药物及塑料固化剂等。

检测方法

高效液相色谱法检测

　　采用高效液相色谱法同时测定工业产品中间氨基苯酚和间氨基苯磺酸的含雷直宁食量.以0.1 mol/料联部星很弱第扩米L磷酸二氧铵为流动相,采用Supelcosill C-18-DB(5μm,150mm×4.6mmI.D.)色谱柱,紫外检测波长205nm.此方法分离效能高,分析快速准确、灵敏度高、重现性好,适合工业生产中的监控.

储运安全

存储方法

　　储存注意事项[17] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材跟。储区应备有合适的材料收容泄漏物。可燃，其粉体菜控光静群修道香与空气混合，能形点成爆炸性混合物储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器早市派材。储区应备有合适的材料收容泄漏物套储存于阴凉、通风的库房。

　　远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂、班几类爱读左罗承酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材评英余英导。储区应备有合适的材料收容泄漏物职业接触限值(中国)未制定标准职业接触限值(美国)未制定标准监测方法无资料工程控制严加密闭，提供充分的局部排风。提供安全淋浴和洗眼设备呼吸系统防护空气中粉尘浓度超标时，佩戴过滤式防尘呼吸器。

运输安全

　　运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。之概景农述液真知款运输时，运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏游乎解着罗新紧伟啊伟更应急处理设备。

　　运输途中应防曝晒、雨淋，防高温中华人民共和国安全生产法(2002年6月29日第九届全国人大常委会第二十八次会议通过)中华人民共和国职业病防治法(2001年10月27日第九届全国人大常委会第二十四次会议通过)中华人民共和国环境保护法(1989年12月26日第七届全国人大常委会第十一次会议通过)危险化学品安全管理条例(2002年1月9日国务院第52次常务会议通过)安全生产许可证条例(2004年1月7日国务院第34次常务会议通过)常用危险化学品的分类及标志(GB 13690—92)危险化学品名录。

安全措施

　　紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器眼睛防护戴化学安全防护眼镜身体防护穿一般作业防护服手防护戴橡胶手套其它防护工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前急性毒性LD50：924mg/kg(大鼠经口)；401mg/kg(小鼠经口)LC50：1162mg/m3(大鼠吸入)刺激性家兔经皮：12.5mg(24h)，轻度刺激。家兔经眼：100mg(24h)，中度刺激生态毒性LD50：750mg/kg(鹌鹑，经口)

生物降解性

　　EEC呼吸仪测试(respirometric test)，初始浓度20mg/L，温度20℃，延迟时间22d。14d后，ThOD为0；28d后，ThOD为0～76%，DOC去除率为0～100%。土壤微生物降解半衰期在64d以上非生物降解性空气中，当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时，降解半衰期为2h(理论)生物富集性BCF：>4(鲤鱼，接触浓度1mg/L，接触时间6周)；>40(鲤鱼，接触浓度0.1mg/L，接触时间6周)废弃物性质危险废物

废弃处置方法

　　建议用焚烧法处置。焚烧炉排出的氮氧化物通过洗涤器除去废弃注意事项处置前应参阅国家和地方有关法规危险货物编号61720铁危编号61720UN编号2512包装类别Ⅲ类

包装

　　包装标志有毒品包装方法塑料袋或二层牛皮纸袋外全开口或中开口钢桶；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶(罐)外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶(罐)外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱运输注意事项运输前应先检查包装容器是否完整、密封。

合成方法

　　1.以间氨基苯磺酸为原料，经碱熔、酸化而得。将间氨基苯磺酸用水搅拌成浆状，加热至60℃，滴加烧碱溶液，使pH为7-8，过滤得间氨基苯磺酸钠盐溶液。在碱熔锅内投入固碱或液碱，加热熔化或蒸浓，在275℃逐步加入间氨基苯磺酸钠盐溶液。加毕，继续保持275℃反应75min。将物料稀释于亚硫酸钠洗液中，过滤分离亚硫酸钠。分离亚硫酸钠后的间氨基苯酚钠溶液在50℃以下加入31%盐酸至中性。降温到35℃，析出粗间氨基酚，过滤，将滤饼加入蒸馏锅，真空蒸馏，馏出的精制间氨基苯酚经制片机得片状产品。收率60%。工业品间氨基苯酚为白色结晶，熔点119-123℃，含量≥98%。

　　2.将间氨基苯磺酸用水搅拌成浆状，加热至60℃，滴加烧碱溶液(pH=7～8)，过滤得间氨基苯磺酸盐，将该盐溶液慢慢加到浓烧碱水溶液中，于270℃反应至Na2SO3不再生成为止，加水稀释过滤，分去Na2SO3残渣，然后过热水稀释碱溶液，稀释温度保持在100～110℃进行热过滤，滤液用30％工业盐酸酸化，温度不高于90℃，酸化终点pH=7～8，酸化后降温至20℃以下，静置，结晶，过滤，再经真空蒸馏即得成品。

　　3.间苯二胺法 经部分水解制得。向高压釜中加入间苯二胺20.0g、氯化氢13.5g，（氯化氢：间苯二胺=2.0），在170℃下反应40h，间氨基苯酚收率75%。

　　间苯二胺水解制备

　　鉴于间苯二胺硫酸水解制备间氨基苯酚工艺的水解产物主要包含间苯二胺、间氨基苯酚和间苯二酚三种组分的情况,本文对三组分的混合水溶液进行了萃取分离研究,通过对比,筛选出较好的萃取剂乙酸异戊酯和乙酸正丁酯,并确定了相应萃取分离条件。 分别以乙酸异戊酯和乙酸正丁酯为萃取剂,对间氨基苯酚、间苯二酚和间苯二胺的单组分溶液进行了溶剂萃取的液液相平衡研究。结果表明,乙酸正丁酯优于乙酸异戊酯,对三组分的萃取分离更有利。在以乙酸正丁酯为萃取剂的条件下,分别得到了间苯二酚酸水物系、间苯二胺碱水物系和间氨基苯酚盐水物系的相平衡数据关联式。

　　通过单因素实验和正交实验,考察了反应时间、温度、物料配比和酸的浓度对间苯二胺水解反应的影响,确定了优化的工艺条件为:酸的浓度为22%,反应温度为200℃,间苯二胺与浓硫酸的摩尔比为1:1.98,反应时间为6 h。在此条件下间苯二胺的转化率达到了81.19%,间氨基苯酚的收率为56.34%,选择性达到69.38%,副产物间苯二酚的收率是24.13%。通过动力学实验,分别得到了在190℃、200℃、210℃温度条件下间苯二胺水解反应的速率方程。 本文提出了硫酸法水解制备间氨基苯酚的新工艺,对溶剂萃取法分离水解产物进行了系统的相平衡研究,优化了水解工艺条件,得出不同温度条件下的间苯二胺水解反应的速率方程,对此未见国内外文献报导,为该工艺的深入研究打下了基础。

　　4.间苯二酚氨化法 向带有搅拌器得100ml不锈钢高压釜中加入间苯二酚5.0g（0.045mol）、20%氨水20g、Fe3(PO4)2·8H2O(0.04mol)和(NH4)3PO3·3H2O 7.6g(0.037mol)，用氮气置换后，在230℃下反应2h、冷却，取出反应物，减压下浓缩至干，然后用乙醚抽提。间苯二酚转化率78%，间氨基苯酚选择性100%（摩尔）。

电解还原制备

　　电有机合成采用电子为试剂，具有条件温和，选择性好，副反应少，产率高等特点。当前电化学已经成为实现绿色化学的重要手段之一，在许多有机合成中得到应用。间氨基苯酚是一种重要的有机化工中间体。目前我国生产间氨基苯酚所采用的工艺技术落后，产生大量的三废，污染环境。而采用电化学方法制备间氨基苯酚，该法收率高、污染小、成本低，因此具有广阔的工业化前景。采用两种方法对其进行了研究。以恒电位和恒电流法制备间氨基苯酚，通过循环伏安扫描寻找合适的电极材料和电解质溶液。我们研究了电极，电解槽，隔膜，底物浓度，支持电解质，反应温度等条件对产率的影响。找出最佳还原条件，提高了反应的产率及电流效率。

　　1 恒电位法 用间硝基苯酚恒电位电化学还原合成了间氨基苯酚(MAP)。用铜作工作电极，石墨作辅助电极，甘汞电极为参比电极，采用H型电解槽，研究了碳酸钠电解液中间硝基苯酚电解合成MAP过程中电解质浓度、底物浓度、电位、温度、通电量等因素的影响。反应的最佳条件为0.2mol／L的碳酸钠，间硝基酚的浓度0.014mol／L，电位在-0.95V，温度控制在40℃，通以理论电量，得到的最高产率为80.2％。

　　2恒电流法 以间硝基苯磺酸钠为原料，研究了电解合成间氨基苯磺酸反应的最佳条件。在循环伏安法扫描的基础上，首先，在以铜为工作电极、铅为辅助电极，在H型电解槽中，探讨了电解液浓度、底物浓度、电解温度、控制电流和通电量等因素对恒电流电解的产率的影响，从中找出电解反应进行的最优条件。在电解实验中，获得的最高产率为90.6％。接着，我们对电解槽进行了放大，在流动型电解槽中，以铅电极为工作电极，钌合金电极为对电极，电解产率为96.49％。然后利用电解产物间氨基苯磺酸，通过碱熔合成间氨基苯酚，产率可达80.16％。

产物分离工艺

　　研究了间苯二胺硫酸水解制备间氨基苯酚的合成新工艺和水解产物结晶分离制备MAP的纯化工艺两部分。具体研究内容和结果如下: 通过单因素实验和正交实验,考察了反应时间、温度、物料配比和酸的浓度对间苯二胺水解反应的影响,确定了最佳的工艺条件为:酸的浓度为23%,反应温度为190℃,间苯二胺与浓硫酸的摩尔比为1:2.10,反应时间为20 h。在此条件下间苯二胺的转化率达到了99.0%,间氨基苯酚的收率为43.8%,间苯二酚的收率是54.4%。

　　通过动力学实验,分别得到了在190℃、200℃、210℃温度条件下间苯二胺水解反应的速率方程,并求得水解反应的频率因子和活化能。 鉴于间苯二胺硫酸水解制备间氨基苯酚工艺的水解产物包含间氨基苯酚、间苯二酚和少量间苯二胺三种组分的情况,先用乙酸丁酯萃取分离间苯二酚,然后对间苯二胺和MAP进行结晶分离得到纯净的MAP,并确定了结晶工艺条件。其条件为:溶液的pH值为7.08,结晶温度为15℃,结晶时间为40 min,搅拌转速为500 r·min~(-1)。

　　本文提出了硫酸法水解制备间氨基苯酚的新工艺,优化了水解工艺条件,得出不同温度条件下的间苯二胺水解反应的速率方程,并对产物进行先萃取后结晶的分离工艺进行研究。对此未见国内外文献报导,为该工艺的深入研究打下了基础。

安全信息

风险术语

　　R20/22:armful by inhalation and if swallowed. 吸入及吞食有害。

　　R51/53:Toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.对水生生物有毒，可能对水体环境产生长期不良影响。

安全术语

　　S28:After contact with skin, wash immediately with plenty of soap-suds. 不慎与皮肤接触后，立即用大量肥皂水冲洗。

　　S61:Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets.　避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。

数据信息

系统编号

　　CAS号：591-27-5

　　MDL号：MFCD00007786

　　EINECS号：209-711-2

　　RTECS号：SJ4900000

　　BRN号：636059

　　PubChem号：24862712

毒理学数据

　　1.急性毒性[7]

　　LD50：924mg/kg（大鼠经口）；401mg/kg（小鼠经口）

　　LC50：1162mg/m3（大鼠吸入）

　　2.刺激性[8]

　　家兔经皮：12.5mg（24h），轻度刺激。

　　家兔经眼：100mg（24h），中度刺激。

分子结构数据

　　1、摩尔折射率：32.37

　　2、摩尔体积（m3/mol）：90.1

　　3、等张比容（90.2K）：248.1

　　4、表面张力（dyne/cm）：57.4

　　5、极化率（10-24cm3）：12.83

计算化学数据

　　1、疏水参数计算参考值（XlogP）：0.2

　　2、氢键供体数量：2

　　3、氢键受体数量：2

　　4、可旋转化学键数量：0

　　5、拓扑分子极性表面积（TPSA）：46.3

　　6、重原子数量：8

　　7、表面电荷：0

　　8、复杂度：74.9

　　9、同位素原子数量：0

　　10、确定原子立构中心数量：0

　　11、不确定原子立构中心数量：0

　　12、确定化学键立构中心数量：0

　　13、不确定化学键立构中心数量：0

　　14、共价键单元数量：1

生态学数据

　　1.生态毒性[9] LD50：750mg/kg（鹌鹑，经口）

　　2.生物降解性[10] EEC呼吸仪测试（respirometric test），初始浓度20mg/L，温度20℃，延迟时间22d。14d后，ThOD为0；28d后，ThOD为0~76%，DOC去除率为0~100%。土壤微生物降解半衰期在64d以上

　　3.非生物降解性[11] 空气中，当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时，降解半衰期为2h（理论）。

　　4.生物富集性[12] BCF：＞4（鲤鱼，接触浓度1mg/L，接触时间6周）；＞40（鲤鱼，接触浓度0.1mg/L，接触时间6周）。

性质与稳定性

　　1.氨基苯酚分子内存在两个有毒基团，所以具有苯胺和苯酚双重毒性。可经皮肤吸收并引起皮炎，能引起高铁血红蛋白症和哮喘。

　　2.稳定性[13] 稳定

　　3.禁配物[14] 酸类、酰基氯、酸酐、氯仿、强氧化剂

　　4.避免接触的条件[15] 受热

　　5.聚合危害[16] 不聚合