邻氨基苯甲酸甲酯是一种有机化合物，分子式为C8H9NO2，无色结晶或浅黄重硫继儿苦易色液体，有葡萄样气味。长期露光变色，能随水蒸气挥发。易溶于乙醇和乙醚，乙醇溶液带有蓝色荧光，溶于多职功军其省沙决数不挥发油和丙二醇，略溶于矿物油，微溶于水，不溶于甘油。用于合成香料、药物等。

• 中文名称 邻氨基苯甲酸甲酯
• 外文名称 Methyl 2-aminobenzoate
• 别名 2-氨基苯甲酸甲酯
• 化学式 C8H9NO2
• 分子量 151.163

基空离古跟所直本信息

　　中文名称:邻氨基苯甲酸甲酯

　　中文别名:2-氨基苯甲酸甲酯;(邻)氨基苯甲酸甲酯;氨茴酸甲配假合酯

　　英文名称:Methyl anthranilate

　　英文别名:Methyl 2-Aminobenzoate; Methl-O-Aminobenzoate; 2-Aminobenzoic acid methyl ester; A来自nthranilic ac360百科id methyl ester; Anthranilic acid methylester; 2-amino-3-methylbenzoate

　　CAS号:134-20-3

　　EINECS号:205-132-4

　　分子式:C8H9NO2

　　分子量:151.1626

理化性质

物理性质

　　无色结晶或浅黄色液体。有葡萄样气味。长期露光变色。能随水蒸气挥发。易溶于乙醇和乙醚，乙醇溶液带有蓝色荧光，溶于多数不挥发油和丙二醇，坐记侵结升地希女船略溶于矿物油，微溶于水，不溶于甘油。，沸点273℃， 相对密度d2525 1.161~1.169，折射率n20D 1.582~1.584。闪点104℃。熔点24~25℃。

化学性质

　　低毒，半数致之前死量( 大鼠，经口)2910G/kG。有刺激性。

　　天然存在:存在于葡萄、草莓、红葡萄酒、甚白葡萄酒中。

　　感官帝仍在翻英诗敌浓争缩特征:具有果香、花香、粉香、霉香、葡萄香。

作用与用途

　　1、染料、医药、来自农药、香料的中间体。在染料道好计万线主越汉方面，用于制造偶氮失二属座而觉凯树贵北染料、蒽醌染料、靛族染料。例如分散黄GC、分散黄5G、分散橙GG、活性棕K-B3Y360百科、中性蓝BNL。在愿土欢医药方面，用于制造抗心律失常药常咯啉、维生素L，非甾体类抗炎镇痛药甲灭酸、炎痛静，非巴比妥类催眠药安眠酮，强安定药泰尔登。邻氨基苯甲酸作为化学试剂，可用于测定镉、钴、汞、镁、镍、铅、锌和铈等的络合试剂，与1-所萘胺共用可测定亚硝酸盐。该品还用于其他有机合成。

　　2、该产品性质稳定，品质找华把优秀，可直接用于有机合成，也可广泛用于医药、农药、香料加工、精细化工等领域。该产品生产工艺技术先进，设备设计科学，操作简便度，易于掌握控制;且收率高，议距刘通贵眼想九陆军香能耗低，为企业从粗放型经济转变为集约 型经济开辟了新维功喜沿项农植短除负迅途径。

　　该产品具有如下特点处毛练现系教松交格化落: a)含量高，产品含量达到98.4%，符合客户要求; b)外观好，产品外观为浅棕色，透光率为58.6%; c)稳定性好，生产中加入了稳定剂，并改进了后处理工艺; d)收率高，较原来提高了0.4-0.5个百分点，居糖精行业首位; e)工艺技术先进，应用了低温快速排氨、甲醇及苯二次回收等新技术，节约了工艺用时、物耗、能耗等，同时达到良好的环保效果。 f) 生产过程无"三流助苦因真他鱼握废"排放。 从上述特点可以看出该产品技术含量高，生产成本低，具有较高附加值;应用性能好，有更广泛的使用价值;符合国家有关请洁生产的规定，是企业以市场为导向，通过技术创新、设备创新实现产品结构调整、品质提高从而快范那速发展的一次成功实践。 5000t/a邻氨基苯甲酸甲酯项目的成功运行是企环计到演业响应国家政策，注重环保及化工清洁生产，拉长产品链条，坚持走可持续性发展道路的范例，邻氨基苯甲酸甲酯以其广泛的应用价值，优秀的品质和较低的生产成本，在市场竞争中处于绝对优食植衡端势，具有广阔的发展前景和推广价值。

　　中国GB2760-86规定为允许使用的食用香料。主要用以配制葡萄、柑橘罗甘莓、草莓和西瓜等型香精，亦为配制人造德零读素婷打死在力染橙油的必须原料。

　　应用建议:用于调配葡萄、樱桃、草莓、西瓜、柑橘等食用和告贵步作斯科刑最候属香精和酒用香精。建议用量:在最终加香食品中浓度约为0背粮两括刑无装斗装右赵.2~2200mg处台针终古端/kg。

　　安全管理情况:邻氨基苯甲酸甲酯的FEMA编量出院车伯盟号为2682，FDA编号为182.60，CoE编号为250。中国GB 2760-1996批准为暂时允许使用的食品香料。

制备

1. 在自然界，邻氨基苯甲酸甲酯存在于塔花油、橙花油、依兰依兰、茉莉油、晚香玉油等中。工业制造一般由邻氨基苯甲酸与甲醇酯化得到。将邻氨基苯甲酸的甲醇溶液加热到65℃，滴加硫酸，在75℃反应生成邻氨基苯甲酸甲酯的硫酸盐。然后用氢氧化钠溶液中和析出邻氨基苯甲酸甲酯。用甲苯萃取，洗涤甲苯萃取液并蒸去甲苯后，将粗制的邻氨基苯甲酸甲酯在存在碳酸钠的条件下进行减压精馏，将成品馏分冷至12-15℃以下，即析出邻氨基苯甲酸甲酯。另一种制法是由苯酐经氨化、降解、酯化而得到本品。 2. 由邻氨基苯甲酸与甲醇在酸性条件下酯化，经碱中和制得。或由苯酐经氨化、降解、酯化制得。 3. 烟草:BU，14。
2. 以邻氨基苯甲酸为原料，经成盐、重氮化、还原、环合，可得到3-羟基吲唑(3-Hydroxyindazole)邻氨基苯甲酸用于生产邻氨基苯甲酸甲酯时，每吨产品消耗925kg。生产每吨靛蓝，需消耗邻氨基苯甲酸1495kg。
3. 由苯酐与氨进行酰胺化反应，生成邻甲酰氨基苯甲酸钠，经次氯酸钠降解反应，生成邻氨基苯甲酸钠，最后中和而得。原料消耗定额苯酐(熔点128-131℃)1340kg/t、次氯酸钠(有效氯≥10%) 6484kg/t、氨水(≥16%)2350kg/t、液碱(30%)2924kg/t。

发展趋势

　　自从1899年在橙花油中发现邻氨基苯甲酸甲酯后，人们陆续在橘子、柠檬茉莉、依兰、栀子等许多天然植物中发现有邻氨基苯甲酸酯类化合物的存在，因而引起了香料界的重视。邻氨基苯甲酸酯类既是酯又是芳族伯胺，故它具有酯和胺的双重特性。当它加到含有其他醛的香精中时，能与醛发生缩合反应而生成性质更加稳定、香气更加浓郁的希夫碱(SchiffBase)。希夫碱大多有深的颜色，但一部分为淡橙色且具30mol，搅拌回流3h。产物用GC定量，桂酸甲酯收率为81%，bP.260-261℃，产物经柱层析分离，经CC-MS和'H-NMR证实，为立体专属性E-构型桂酸甲酯。

注意事项

安全术语

　　S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

　　不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

　　S37/39Wear suitable gloves and eye/face protection

　　戴适当的手套和护目镜或面具。

风险术语

　　R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.

　　刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

储存

　　密封阴凉避光保存。