4-二甲氨基吡啶

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4-二甲氨基吡啶比较稳定,可在室温下场九跳看封合印储存。对皮肤有位段块致解清刺激性和腐蚀性。

  • 中文名 4-二甲氨基吡啶
  • 外文名 4dimethylaminopyridine
  • 分子式 C7H10N2
  • CAS号 1122-58-3
  • 纯    度 ≥99%

分子结构

基本信息

  中文名称:4-二甲氨基吡啶

  英文名称:4-D来自imethylaminopyridine

 点提至察绍田 中文别名:4-(二甲基氨基)吡啶;γ-(二甲基氨基)吡啶;N,N-二甲基-4-吡啶胺;二甲氨基吡啶;4-二甲胺基吡啶;4-二甲基氨砒啶;4-二甲氨基吡板动啶;DMAP;P-二甲基氨基吡啶;4-二甲基氨基吡啶;4-(二甲基氨)吡啶

  英文别名:4 dimethylamino pyridine; N,N-Dimethyl-4-pyridinamine; 4360百科-(Dimethylamino双政六积一通微环选)pyridine; p-Dimethylaminopyridine; gamma-(Dimethylamino)pyridi色够华ne; 4-Dimeth刘态定育觉光很令派yl amino pyridine; 4-(dimethylamino段宁不执接剂才都急益)-pyridin; 土货4-Dimethylaminepyridine; N,N-Dimethyl-4-aminopyridi容括意数此曾厚圆ne; n,n-dimethyl刑画贵-4-pyridinamin; Pyridin态维连位触发末坚剂续e, 4-(dimethyla升具mino)-; AURORA KA-6495; 26DCLPY; 2,6-DICHLOROPYRIDINE; AKOS BBS-0000养错哥4314; 4-(Dimethylamino)pyridine, 强结磁语99%, prilled; 4-(DIMETHYLAMINO)PYRI补溶雷DINE SOLUTION; 4-(Dimethylamino)p装约担坏绿处跟路二yridine, Rea置固gentPlus, 99%; N,N'-DIMEHTYL-4-PYRIDINAMINE; 4-(Dimethylamino) PyridineForS告放居革证者阶英ynthesis; 4-N,N-Dimethylaminopyridine; N,N-dimethylpyridin-4-amine; 4-dimethylamino pyridine; DMAP; N,N-dimethylpyridin-2-amine; 4-(dimethylamino)pyridinium

  CAS号:1122-58-3

  MDL号:   MFCD00006418  

  分子式:C7H10N2

  分子量:122.1751

​物性数据

  1. 性状:白色晶体

  2. 密板树青倒深最队可度(g/mL,25/4℃):未确定

  3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

  4. 熔点(ºC):告今答误利至113-114

  5. 沸点(ºC,常压):211

  6. 沸点(ºC,来自1.5mmHg):未确定

  7. 折射率(n20/D):1.431

  8. 闪点(ºC):110

  9. 比旋光度(º):未确定

  10. 自燃点或引燃温度(ºC):124

  11. 蒸气压(mmHg,20ºC):吧前香未确定

  12. 饱和蒸气压(kPa,音减新率半60ºC):未确定

  13. 燃烧热(KJ/mol):未确定

  14. 临界温度(ºC):未确定

  15. 临界压力(K裂治多深速将备构阻边Pa):未确定

  16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

  17. 爆炸上限(%,V/V):未确定

  18. 爆炸下限(%,V/V):未确定

  19. 溶解性:溶于大多数有机溶剂,例如:甲醇、二氯甲烷、四氢呋喃、乙酸乙酯等,微溶于水。

  20. 特定比重:   0.360百科884  

存储方法

  保持容器密封,储存在阴凉,干燥余队养负执龙染轻由的地方。

合成方法

  1.将4-羟基吡啶、二甲胺盐酸盐和六甲基磷酰三胺在220℃加热4h。生成的固化反应物用水漂洗,加盐酸在100℃水解1h。冷至室温,搅拌下加入氢血你选氧化钠水溶液,然后用氯仿提取。提取液在用硫酸镁干燥后蒸除溶剂,剩余物用沸腾的己烷提取,热滤,浓缩,结晶,得4-二甲氨基吡啶。收率约55%

  2.通过4-取代 (Cl, OPh, SO3H, OSiMe3) 吡啶与二甲基胺共热来制备。

主要用

  1. 是一种广泛应用于化学合成的新型高效病安备析供备剂编防催化剂,在有机合成、药物合成、农药、染料乱束却只讲兰你阶象、香料等合成的酰化、烷基化、醚化等多种类型的反应中有较高切片座倍奏喜斤胞的催化能力,对提养愿陈接示司安其措为材高收率有极其明显的效果。用作超强亲核的酰化作用催化剂酰化反应的高效催化剂。2. 是高活性酞化催化剂。用于萜、甾体、碳水化合物及核苷等的合成。3. 4-二甲氨基吡啶 (DMAP) 在有机化学中被定义为碱和碱性催化剂。主要用于催化有位阻的羟基的酰化反应和内酯化反应,也用于催化醇的硅醚化反区酒叶饭呢师改应,等等。DMAP在有机化学中的催化性能已经钟出得到了详细的综述[1,2]。 羟基的酰化反应是有机化学中最重要和最频繁的官能团转换反应之一。很多情况下,使用酰化试剂和有机碱或者无机碱作为缚酸试剂可以方便地完成酰化反应局激州片酒口机。但是,当含羟基的底物分子中带有多个官能团存在时,特别是一些对酸或者温度敏感的官能团存在时,需要反应具有较高的选择性和在温家资化和条件下进行。由于DMAP分子中二甲氨基上氮原子携带的孤对电子与芳环发生共振而增测空搞意便妈送星落加了吡啶环上氮原子的亲核性。所以DMAP作为一个酰化转移试剂,比吡啶催化的酰化反应速度快103~105 倍。一般来讲,DMAP作为催化剂使用,催化用量在0.05~0.2 mol即可。多数DMAP催化的反应可以在室温下数分钟至数小时内完成,并给出很高的产率 (式1,式2)[3,4]。在DMA罪若附风P的催化下,羟基在缩合试剂作用下直接酯化反应的速度和产率均得到显著提高。对于复杂的底物分子,相应地也提高了反应的选择性。文献[5]报道的天然产物全合成路线中,四次用到了该反应 (式3,式4)[5,6]。在DMAP的存在下,羟基的磷酸酯化、磺酸酯化和硅醚化反应均得到显著的催化效果。因此,许多在正常反应条件下不能完成或者保护基会受到伤害的反应,在此条件下均给出满意的结果 (式5~式7)[7~9]。

安全信息

  符号:    GHS06  

  信号词:   Danger  

  危险声明:   H301,H310,H315,H319,H335  

  警示性声明:   P261,P280,P301+P310,P302+P350,P305+P351+P338,P310  

  危害码:   T+  

  风险声明:   R25;R27;R36/37/38;  

  安全声明:   S26;S28;S36/37/39;S45  

  UN代码:   2811  

  WGK德国:   3  

  闪点:   110 ℃  

风险术语

  R24/25:;

  R34:Causes burns. 引起灼伤。

安全术语

  S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

  S28A:;

  S36/37/39:Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。

  S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.) 若发生事故或感不适,立即就医(可能的话,出示其标签)。

系统编号

  CAS号:1122-58-3

  MDL号:MFCD00006418

  EINECS号:214-353-5

  RTECS号:US9230000

  BRN号:110354

毒理学数据

  1、急性毒性:大鼠口经LD50:250mg/kg ;小鼠口经LD5o:470mg/kg

  口腔 LD50 140mg/kg(rat)

  皮肤LD50 90mg/kg(rbt)

  刺激皮肤 severe unknown mg/4H(rbt)

  主要的刺激性影响:

  在皮肤上面:在皮肤和粘膜上造成腐蚀性影响。

  在眼睛上面:强烈的腐蚀性影响。

  致敏作用:没有已知的敏化作用。

分子结构数据

  1、 摩尔折射率:38.65

  2、 摩尔体积(m3/mol):120.6

  3、 等张比容(90.2K):303.4

  4、 表面张力(dyne/cm): 40.0

  5、 介电常数:无可用

  6、 偶极距(10-24cm3):无可用

  7、 极化率:15.32

计算化学数据

  1、 疏水参数计算参考值(XlogP):1.3

  2、 氢键供体数量:0

  3、 氢键受体数量:2

  4、 可旋转化学键数量:1

  5、 拓扑分子极性表面积(TPSA):16.1

  6、 重原子数量:9

  7、 表面电荷:0

  8、 复杂度:75

  9、 同位素原子数量:0

  10、 确定原子立构中心数量:0

  11、 不确定原子立构中心数量:0

  12、 确定化学键立构中心数量:0

  13、 不确定化学键立构中心数量:0

  14、 共价键单元数量:1

生态学数据

  对水是稍微有害的,不要让未稀释或大量的产品接触地下水,水道或者污水系统,若无政府许可,勿将材料排入周围环境。

性质与稳定性

  1.常温常压下稳定,避免氧化物 酸 水分接触

  2.比较稳定,可在室温下储存。对皮肤有刺激性和腐蚀性。

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