对苯二胺

资料百科

对苯二胺(p-Phenylened来自iamine), 又名乌尔丝D,是最简单的芳香二胺之一,也是一种有广泛应用的中间体,可用于制取偶氮染料,高分子聚合物,也可用于生产毛皮染色剂,橡胶防老剂和照片显影剂,另外对苯二胺还是常用的检验铁和铜的灵敏试剂。 对苯二胺是极为重要的染料中间体,主要用于芳纶、偶著类明从约贵才也处氮染料、硫化染料、酸性染料等。

  • 中文名 对苯二胺
  • 化学式 C6H8N2
  • CAS登录号 106-50-3
  • 分子量 108.14
  • 英文名 p-Phenylenediamine

分子结构

分子结构图

基本信息

  中文名称:对苯二胺

  英文名称:p-Phe香料赵帮刻教给要前nylenediamine

  中文别名:1,4-二氨基苯;对定吸率路互背体停判还轻二氨基苯;乌尔斯D;PDA;对苯二胺

  英文别名:C.I. 76060; C.I. Developer 13元田验答科; C.I. Oxid来自ation Base 10360百科; 1,4-Benzenediamine; 1,4-Diamin考章心台陈须论量兰obenzene; p-Phenylenediamine 97+ %; 1,4-Phenylenediamine; para Phe促细nylene diamine; P-Phene Diamine; 3,4-Dichloraniline; 1,4-benzenediamie; benzen皇政史牛误害果助八e-1,4-diamine; P-PHENYLENE DIAMINE

  CAS号:106-50-3

  分子式:C6H8N2

  分子量:108.1411

  SMILES:Nc1ccc(cc1)N

物性数据

  1.性状:白色至淡紫红色晶体。[1]

  2.来自熔点(℃):145~147[2]

  3.沸点(℃):267[3]

  4.相对蒸气密度(空气=1):3.7[4]

  5.饱和蒸气压(kPa):0.14(100℃)[5]

  6.临界压力(MPa):5.18[6]

  7.辛醇/水分配系数:-0.25~-0.7[7]

  8.闪点(℃):155[8]

  9.爆炸上限(%):9.8[9]

  10.爆炸下限(%):1.3[10]

  11.溶解性:微溶于水,溶于乙醇、乙醚、苯360百科、氯仿、丙酮。[11]

存储方法

  1.储存注意事项[23] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂、酸类、食用化注呢庆胶粒学品分开存放,切忌混或居与土玉吗片太林要储。配备相应品种和真督等货剧传烧数量的消防器材。储区应备有合适的材料收完内附问够测包造慢容泄漏物。

  2.采用铁桶周犯衣剂载引密闭包装。贮存于阴凉、通风、干燥处。防热、防潮、防晒。按有毒易燃化学品规定贮运。

合成方法

  1.由对硝基苯胺在酸性介握钢众支阶质中用铁粉还原而名马花测服安得。将铁粉投入盐酸中才话少金布特给之仍,加热至90℃,搅拌下加入对硝基苯胺。加毕,于95-100℃反应0.5h,然后再滴加浓盐酸,使谓花垂激分问殖局还原反应完全。冷却后,用饱和碳为今阻展续胞低谓酸钠溶液中和至PH7-8,煮沸后趁热过滤,用热水洗涤滤饼。将滤液与洗液合并,减压浓缩,冷却结晶或减压蒸馏,得对苯二胺,收率95%。

  2.对二氯苯氨解法 制备工艺1:向带有料画兵搅拌器的高压釜中加入氯化铜二水合物170g(0.01mol)本阳住祖第,然后冷却,搅拌下加入28%的氨水15g,再加入对二氯苯0.74g(0.005mol)。在210℃下反应6h。反应混合物中加入四氢呋喃50ml,过滤固体物,用四氢呋喃30ml充分洗涤,滤液和洗液合并,对苯二胺含量90%。制备工艺2:向带有搅拌器的高压釜中加入对二氯苯92.0份、氨127.7份、水127.7份(质量份)及路士首装命标程矛氯化铜2.0份,在搅拌器下于200℃反应5h。反应完后,高压釜冷却到90℃书留井继盐金,放出氨。反应产物中加入氢氧化钠水溶液105.4份,以中和游离胺。对二氯苯转化率为99.7%,对苯二胺选择性为92.4%。

主要用途

  1.作为染料中间体,环氧树脂固化剂,及橡胶防老剂DNP、DOP、DBP等的生产。2.本品主要用于制造偶氮染料和硫化染料等,也可用于毛皮染色(如毛皮黑D、毛皮蓝黑DB、毛皮棕N2等),还可作为化妆品染发剂染黑发的主要染料,并顾死养强何烈各治松可用于橡胶防老剂DNP、DOP、DBP及显像剂等的生产。3.作为染料中间体,环氧树脂固化剂,及用于橡胶防老剂DNP、DOP、DBP等的生产。[24]

安全信息

风险术语

  R23/24/25:Toxic by inhalation, in contact with skin and if swallowed. 吸入、皮肤接触及吞食有毒。;

  R36:Irritating to eyes. 刺激眼睛。

  R43:May cause sensitization by skin contact. 与皮肤接触可能致敏。

  R50/53:Very toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.对水生生物有极高毒性,可能对水体环境产等围渐联圆款雨于儿图生长期不良影响。

安全术语

  S28A:;

  S36/37:Wear suitable protective clothing and gloves.穿戴适当的防护服和手套。

  S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)  若发生事故或感不适,立即就医(可能的话,出示其标签)。

  S60:This material and its container must be disposed of as hazardous waste. 该物质及其容器须作为危险性废料处置。

  S61:Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets.  避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。

系统编号

  CAS号:106-50-3

  MDL号:MFCD00007901

  EINECS号:203-404-7

  RTECS号:SS8050000

  BRN号:742029

毒理学数据

  1.急性毒性[12] LD50:80mg/kg(大鼠经口)

  2.刺激性[13] 人经皮:250mg(24h),轻度刺激。

  3.致突变性[14] 微生物致突变性:鼠伤寒沙门菌2μmol/皿。DNA抑制:小鼠经口200mg/kg。细胞遗传学分析:仓鼠卵巢15mg/L。性染色体缺失和不分离:黑腹果蝇经口15500μmol/L(3d)。

  4.致癌性[15] IARC致癌性评论:G3,对人及动物致癌性证据不足。

分子结构数据

  1、摩尔折射率:34.72

  2、摩尔体积(m3/mol):93.9

  3、等张比容(90.2K):258.9

  4、表面张力(dyne/cm):57.5

  5、介电常数:

  6、偶极距(10-24cm3):

  7、极化率:13.76

计算化学数据

  1、疏水参数计算参考值(XlogP):-0.3

  2、氢键供体数量:2

  3、氢键受体数量:2

  4、可旋转化学键数量:0

  5、互变异构体数量:

  6、拓扑分子极性表面积(TPSA):52

  7、重原子数量:8

  8、表面电荷:0

  9、复杂度:54.9

  10、同位素原子数量:0

  11、确定原子立构中心数量:0

  12、不确定原子立构中心数量:0

  13、确定化学键立构中心数量:0

  14、不确定化学键立构中心数量:0

  15、共价键单元数量:1

生态学数据

  1.生态毒性[16]

  LC50:5.74mg/L(48h)(金鱼)

  EC50:74mg/L(60h)(梨形四膜虫);37mg/L(30min)(发光菌,Microtox毒性测试)

  2.生物降解性[17]

  好氧生物降解(h):168~672

  厌氧生物降解(h):672~2688

  3.非生物降解性[18]

  光解最大光吸收-高(nm):308

  水中光氧化半衰期(h):30~1740

  空气中光氧化半衰期(h):0.28~2.8

性质与稳定性

  1.有毒。其毒性与邻苯二胺基本相同。家兔口服致死量250mg/kg。详见邻苯二胺。

  2.可经皮肤吸收或吸入粉尘而引起中毒,经皮肤吸收引起的中毒现象居多。它对皮肤的反应各不相同,急性严重的发疹性湿疹可达到背部、面部和腹部,并且有类似丹毒的痂皮。其粉尘对呼吸道的作用也各不相同,可以引起鼻炎、支气管炎、经常发烧、特有的喘息以及由于气管炎症而引起的迷走神经的紧张等症状。对家兔,经口最低致死量为300mg/kg。工作场所对苯二胺的最高容许浓度为0.1mg/m3。

  3.稳定性[19] 稳定

  4.禁配物[20] 强氧化剂、酸类、酰基氯、酸酐、氯仿

  5.避免接触的条件[21] 受热

  6.聚合危害[22] 不聚合

健康危害

  不易因吸入而中毒,口服毒性剧烈,与苯胺同。该品有很强的致敏作用,可引起接触性皮炎、湿疹、支气管哮喘。

急救

  皮肤接触:脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。就医。

  眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。

  吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。

  食入:饮足量温水,催吐。就医。

防护措施

  工程控制:严加密闭,提供充分的局部排风。提供安全淋浴和洗眼设备。

  呼吸系统防护:空气中粉尘浓度超标时,佩戴自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时,应该佩戴自给式呼吸器

  眼睛防护:戴安全防护眼镜。

  身体防护: 穿防毒物渗透工作服。

  手防护:戴橡胶手套。

  其他防护:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前后不饮酒,用温水洗澡。实行就业前和定期的体检。

包装储运

  包装方法:塑料袋或二层牛皮纸袋外全开口或中开口钢桶;塑料袋或二层牛皮纸袋外纤维板桶、胶合板桶、硬纸板桶;塑料袋或二层牛皮纸袋外普通木箱;螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶(罐)外普通木箱;螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶(罐)外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。

  储运注意事项:运输前应先检查包装容器是否完整、密封,运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输途中应防曝晒、雨淋,防高温。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。应严格执行极毒物品“五双”

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